Безупречность.
        Стабильность.
   Качество.
                 

Главная \ Полезная информация \ Дейтерированные растворители

Полезная информация

« Назад

Дейтерированные растворители  30.11.-1 00:00

  Дейтерированные растворители – это жидкие органические или неорганические вещества, у которых атомы водорода с атомной массой 1 (протий) заменены на изотоп водорода 2 (дейтерий). При дейтерировании атом дейтерия вводится в молекулу органического соединения. Наиболее известный дейтерообмен – это гетеролитическое замещение атома водорода, которое катализируется основаниями. 

     Применяется дейтерирование для того, чтобы получить дейтеросодержащие соединения и для введения дейтриевой метки для изучения соединений спектральными методами. В случаях с полярными соединениями применяются такие растворители, как тетрахлорид углерода, если же соединения полярные, то дейтерохлороформ. Это происходит практически в 90% соединений при ЯМР-спектроскопии. При этом для слаборастворимых образцов применяют другие дейтрированные растворители: тяжелая водадейтерохлороформ, дейтерометанол и дейтеротолуол

     Эти вещества используются в качестве растворителей в ЯМР-спектроскопии для снятия протонных спектров. Это необходимо для того, чтобы протий больше нигде не присутствовал, кроме исследуемого вещества. В свою очередь, ЯМР-спектроскопия используется как основной способ исследования при структурном анализе органических соединений. Для изучения активных начал, определения промежуточных и побочных продуктов, продуктов распада и метаболитов также применяется ЯМР-спектроскопия.

     Одним из дейтерированных соединений является тяжелая вода (D2O). Она используется как растворитель для ЯМР. Еще ее называют оксидом дейтерия, так как в ее состав вместо атомов водорода входят два тяжелых изотопа водорода: D2O или 2H2O. Визуально такая вода выглядит как обычная. Но физические характеристики тяжелой воды отличаются:

мертвая вода; замедляется рост растений; замедляет рост раковых клеток; температура замерзания - +1,50С; температура кипения - 101,430С.

    Для того чтобы получить дейтеротолуол, который содержит один атом дейтерия, необходимо:

С6H5-CH3 --(Br2, FeBr3)--> Br-C6H4-CH3 (п-бромтолуол) --(Mg)--> Br-Mg-C6H4-CH3 (п-толилмагнийбромид) --(D2O, -MgBrOD)--> D-C6H4-CH3. Такой вариант толуола очень часто применяется в химическом синтезе.   

    Диметилсульфоксид – это биполярный апротонный растворитель, который не такой токсичный, как другие растворители этой группы. Сильная растворяющая способность дает возможность применять ДМСО в химических реакциях с неорганическими солями. Дейтерированный ДМСО имеет формулу ДМСО-d6. Он используется как растворитель для ЯМР-спектроскопии. Это стало возможным благодаря стабильности температур, простоте спектра и хорошей растворяющей способности для многих веществ. Иногда диметилсульфоксид смешивают с CDCl3 или CD2Cl2, чтобы снизить вязкость и температуру плавления.

     Хлороформ очень хорошо растворяет органические материалы, а дейтерохлороформ CDCl3 наиболее часто употребляется как растворитель для спектроскопии ЯМР. С помощью CDCl3 можно определить атомы водорода, которые находятся в различном химическом окружении, так как атомы растворителя заменены  из обычного водорода на тяжелый.